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Lmwcq'mwcgetilendiammina è un composto organico con formula mwcw C 2 H 8 N 2 {\displaystyle {\ce {C2H8N2}}} . A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolorecite-ref-2[2] (può presentarsi di colore giallo se sono presenti impurezze), e ha l'odore tipico dell'mweaammoniaca. È una base debole, completamente solubile in solventi polari come mweqacqua o mwegetanolo. In mwewsoluzione acquosa ha la capacità di complessare alcuni ioni metallici come il mwfarame, il mwfqnichel e il mwfgcobalto, formando addotti colorati. È molto reattiva, e forma prontamente composti con mwfwacidi carbossilici, mwgaacidi grassi, mwgqalcoli, mwggglicoli, mwgwsolfuro di carbonio, mentre forma sali solubili in acqua se viene a contatto con acidi inorganici.

• Sintesi

• Applicazioni

• Precursore di agenti chelanti, farmaci e prodotti agrochimici

• Farmaceutica

• Ruolo nei polimeri

• Chimica di coordinazione

• Sicurezza

• Note

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

È prodotta dalla reazione diretta dell'mwhwammoniaca con l'mwia1,2-dicloroetano, secondo la seguente reazione di mwiqsostituzione nucleofila:

mwja ClCH 2 CH 2 Cl + 4 NH 3 ⟶ ⟶ H 2 NCH 2 CH 2 NH 2 + 2 NH 4 Cl {\displaystyle {\ce {ClCH2CH2Cl \ + \ 4NH3 -> H2NCH2CH2NH2 + 2NH4Cl}}}

L'etilendiammina viene anche prodotta industrialmente trattando 1,2-dicloroetano con ammoniaca sotto pressione a 180mwjg °C in mezzo acquoso:cite-ref-ullmann-3-0[3]cite-ref-arpe-4-0[4]

mwmq

In questa reazione si genera mwnqacido cloridrico, che forma un sale con l'ammina. L'ammina viene liberata mediante l'aggiunta di mwngidrossido di sodio e può quindi essere recuperata mediante mwnwdistillazione. La mwoadietilentriammina (DETA) e la trietilentetrammina (TETA) si formano come sottoprodotti.

Un'altra via che porta all'etilendiammina comporta la reazione di mwowetanolammina e ammoniaca:cite-ref-arpe-4-1[4]

mwqg

Questo processo comporta il passaggio dei reagenti gassosi su un letto di un mwrgcatalizzatore eterogeneo di nichel.

Può essere prodotto in laboratorio dalla reazione di mwsaglicole etilenico e mwsqurea.

L'etilendiammina può essere purificata mediante trattamento con idrossido di sodio per rimuovere l'acqua prodotta in seguito dalla distillazione.cite-ref-jcb-5-0[5].

L'etilendiammina viene utilizzata in grandi quantità per la produzione di molti prodotti chimici industriali. Forma derivati con mwuqacidi carbossilici (compresi gli mwugacidi grassi), mwuwnitrili, mwvaalcoli (a temperature elevate), agenti alchilanti, mwvqsolfuro di carbonio, mwvgaldeidi e mwvwchetoni. A causa della sua natura bifunzionale, avendo due mwwaammine, forma facilmente eterocicli come le mwwqimidazolidine.

• Come mwxasolvente, è miscibile con solventi polari e viene utilizzato per solubilizzare mwxqproteine come mwxgalbumina e mwxwcaseina. Viene anche utilizzato in alcuni mwyabagni galvanici.

• Come mwyginibitore di corrosione in vernici e mwywantigelo.

• Nella sintesi delle politeilenimine, una classe di polimeri lineari o ramificati dalle spiccate proprietà cationiche e con impieghi nell'industria e nella biologia molecolare

• Nella sintesi di alcuni esplosivi: il suo 1,2-dinitroderivato è un mwzwesplosivo dirompente di elevato potenziale.

• L'etilendiammina diidroioduro (EDDI) viene aggiunta ai mangimi come fonte di mwaqioduro.

• Prodotti chimici per lo sviluppo della fotografia a colori, mwawleganti, mwbaadesivi, mwbqammorbidenti per tessuti, agenti mwbgindurenti per mwbwresine epossidiche e mwcacoloranti.

• Come composto per sintetizzare il mwcgnitrometano in esplosivo. Questa miscela è stata utilizzata durante la mwcwseconda guerra mondiale, dando alla miscela di nitrometano ed etilendiammina il soprannome di PLX (mwdaPicatinny Liquid explosive).

Un derivato più importante dell'etilendiammina è l'agente mwdwchelante mweaEDTA, che è derivato dall'etilendiammina attraverso una mweqsintesi di Strecker che coinvolge mwegcianuro e mwewformaldeide. L'idrossietiletilendiammina è un altro agente chelante commercialmente significativocite-ref-ullmann-3-1[3]. Numerosi composti e farmaci bioattivi contengono la sequenza mwga N − − CH 2 − − CH 2 − − N {\displaystyle {\ce {N-CH2-CH2-N}}} , inclusi alcuni mwgqantistaminicicite-ref-6[6]. I sali di etilenebisditiocarbammato sono fungicidi; alcuni di essi contenenti imidazolina sono derivati dall'etilendiamminacite-ref-ullmann-3-2[3].

L'etilendiammina è un ingrediente del comune farmaco mwjabroncodilatatore mwjqaminofillina, dove serve a solubilizzare il principio attivo della mwjgteofillina. L'etilendiammina è stata utilizzata anche in preparazioni dermatologiche, ma è stata rimossa da alcuni enti a causa della dermatite da contatto.[11] Quando utilizzato come eccipiente farmaceutico, dopo somministrazione orale la sua mwjwbiodisponibilità è di circa 0,34, a causa di un sostanziale mwkaeffetto di primo passaggio. Meno del 20% viene eliminato per escrezione mwkqrenalecite-ref-7[7].

Gli antistaminici derivati dall'etilendiammina sono la più vecchia delle cinque classi di antistaminici di prima generazione, a cominciare dal mwlwpiperoxan aka benodain, scoperto nel 1933 presso l'mwmaIstituto Pasteur in mwmqFrancia, e comprendente anche mwmgmepiramina, mwmwtripelennamina e antazolina. Le altre classi sono derivati di mwnqetanolammina, alchilammina, mwngpiperazina e altri (principalmente composti triciclici e tetraciclici correlati a mwnwfenotiazine, mwoaantidepressivi triciclici, nonché la famiglia delle mwoqciproeptadina-fenindammine).

L'etilendiammina, poiché contiene due gruppi amminici, è un precursore ampiamente utilizzato di vari mwpapolimeri. I condensati derivati dalla formaldeide sono plastificanti. È ampiamente utilizzato nella produzione di fibre di mwpqpoliuretano. La classe dei mwpgdendrimeri, quella della poliamidoammine (PAMAM), deriva dall'etilendiamminacite-ref-ullmann-3-3[3].

L'etilendiammina è un noto mwrgligando mwrwchelante bidentato per mwsacomposti di coordinazione, con i due atomi di mwsqazoto che donano le loro coppie solitarie di mwsgelettroni quando l'etilendiammina funge da ligando. In mwswchimica inorganica è spesso abbreviato con la scritta "en", come per esempio accade per lo mwtaione tris(etilendiammino)cobalto(III): mwtq [ Co ( en ) 3 ] 3 + {\displaystyle {\ce {[Co(en)3]^{3+}}}} cite-ref-8[8]

L'esposizione alla etilendiamina può causare irritazioni alla pelle; è contenuta in alcuni prodotti commerciali, come creme per la pelle e pertanto alcune persone possono contrarre reazioni allergiche a questo composto chimico. A meno che non sia strettamente contenuta, l'etilendiammina liquida rilascia vapori tossici e irritanti nell'ambiente circostante, specialmente per riscaldamento. I vapori reagiscono con l'umidità dell'aria per formare una caratteristica nebbia bianca, estremamente irritante per la pelle, gli occhi, i polmoni e le mucose.

cite-note-11. Sigma Aldrich; rev. del 24.04.2012

cite-note-22. ↑ mwxwmwyamwyqGESTIS-Stoffdatenbank, su mwyggestis.dguv.de. mwywURL consultato il 14 ottobre 2023.

cite-note-ullmann-33. ↑ mw1q(mw1gmw1wEN) Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher e Hartmut Höke, mw2aAmines, Aliphatic, in mw2qUllmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH Verlag, 2005.

cite-note-arpe-44. ↑ mw3w(mw4amw4qDE) Hans-Jürgen Arpe, mw4gIndustrielle Organische Chemie, 6, 2007, p.mw4w 245.

cite-note-jcb-55. ↑ mw5w(mw6amw6qEN) Carl L. Rollinson e John C. Bailar, Jr., mw6gTris(ethylenediamine)chromium(III) Salts, in mw6wInorganic Syntheses, vol.mw7a 2, 1946, pp.mw7q 196-200, mw7gISBNmw7w 978-04-70-13233-3.

cite-note-66. ↑ mw9a(mw9qmw9gEN) Kotti, S. R. S. S., Timmons, C. e Li, G., mw9wmw-aVicinal diamino functionalities as privileged structural elements in biologically active compounds and exploitation of their synthetic chemistry, in mw-qChemical Biology & Drug Design, vol.mw-g 67, n.mw-w 2, 2006, pp.mw-a 101-114, mw-qDOI:mw-g10.1111/j.1747-0285.2006.00347.x.

cite-note-77. ↑ mwaqi(mwaqmmwaqqEN) Zuidema J., mwaqumwaqyEthylenediamine, profile of a sensitizing excipient., in mwaqcPharmacy World & Science, vol.mwaqg 7, n.mwaqk 4, 1985, pp.mwaqo 134-40, mwaqsDOI:mwaqw10.1007/BF02097249.

cite-note-88. ↑ mwaramwarePeter Atkins, mwariChimica Generale, Bologna, Zanichelli, 1994, mwarmISBNmwarq 978-88-08-15276-3. p.632

Altri progetti

• Wikimedia Commons

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su etilendiammina

• citerefsapere-itetilendiammina, su sapere.it, De Agostini.

• citerefbritannica-com(EN) ethylenediamine, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.